Odată cu încheierea călătoriei sale prin Kanto, Ash descoperă că mai are o mulțime de lucruri de văzut și de făcut atunci când Profesorul Oak îi trimite pe el și pe prietenii săi în Insulele Orange. Brock se îndrăgostește lulea de atrăgătoarea Profesoară Ivy și decide să rămână cu ea, lăsându-i pe Ash și Misty singuri ca un duo dinamic — cel puțin până când îl întâlnesc pe neînfricatul observator de Pokémon, Tracey Sketchit!